1941年8月，丘吉爾出訪美國，與美國總統羅斯福簽署了著名的《大西洋憲章》。

　　1941年12月7日，珍珠港事件發生，原本處于中立的美國也參戰。丘吉爾相信，勝利已經不可扭轉。

　　1941年12月22日，丘吉爾冒著被德國潛艇襲擊的風險訪問美國。

　　1942年1月1日，丘吉爾代表英國和美國、中國以及蘇聯的代表在《聯合國家共同宣言》草稿上簽字，為戰后的世界做出規劃。之后丘吉爾又出席了雅爾塔會議、波茨坦會議等會議，與羅斯福、斯大林等領導人多次會面，商討戰后世界局勢。

　　1942年8月丘吉爾親自訪問莫斯科，向斯大林保證盟軍很快就會在歐洲大陸開辟第二戰場，減輕蘇聯獨自面對德軍的壓力。

　　1943年11月，丘吉爾與羅斯福以及蔣介石出席開羅會議，做出了敦促日本歸還中國領土臺灣、澎湖列島以及釣魚島等的決定。

　　1945年5月7日，德國宣布無條件投降，次日丘吉爾向英國人民宣告，英國已經贏得了對德戰爭的勝利。

　　戰后歲月

　　戰爭結束后，戰時內閣也必須解散。丘吉爾辭職，并將大選。原本信心滿滿、認為憑借丘吉爾在戰爭中的功勞定能順利當選的保守黨，卻在大選中慘敗，丘吉爾本人雖然當選議員，但是保守黨只獲得了197席，而工黨卻贏得393席，得以組閣，工黨領袖克萊門特·艾德禮當選首相。帶領英國人民走向勝利的丘吉爾卻被拋棄了，他后來引用古希臘作家普魯塔克的話說：“對他們的偉大人物忘恩負義，是偉大民族的標志。”丘吉爾正式卸下了首相職務。下臺后的丘吉爾開始計劃撰寫第二次世界大戰的回憶錄，并多次提到建立一個統一的“歐洲合眾國”的設想。

　　1946年，丘吉爾訪問美國，在這次訪問中他發表了著名的鐵幕演說：“從波羅的海邊的什切青到亞得里亞海邊的里雅斯特，一副橫貫歐洲大陸的鐵幕已經拉下。”在當時這篇演講被媒體猛烈抨擊，因為此時蘇聯和西方國家的關系還未破裂，很多人把丘吉爾看成戰爭販子。但是今天丘吉爾的鐵幕演說被認為是冷戰開始的標志。丘吉爾也很早就提出要恢復德國的實力，共同抵御共產主義在歐洲的擴散。