1898年《馬拉坎德野戰軍紀實》在英國出版，之后相繼出版了小說《薩伏羅拉》、有關英國和蘇丹戰爭的《河上的戰爭》。

　　1899年9月，已經辭去軍職的丘吉爾以《晨郵報》記者的身份前往南非，采訪英布戰爭。在隨英軍士兵行進途中被后成為南非總理的史末資所俘虜，丘吉爾雖然是隨軍記者，但是因其攜帶武器并參加戰斗，布爾人拒絕釋放他。

　　1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨自一人越獄成功，在當地一個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯（今莫桑比克首都馬普托）的英國領事館。這一事件使得他在英國的名聲大噪；1900年3月，又經歷了幾次戰斗的丘吉爾終于回到英國，通過越獄事件而聞名全國的丘吉爾決定抓住機會，從此踏入政壇。

　　政治生涯

　　1900年10月，代表英國保守黨參選的丘吉爾順利當選議員，

　　從此開始了長達61年的政治生涯。不過在議會中他雖然是保守黨成員，卻抨擊保守黨政府的多項政策，批評政府在英布戰爭中的政策，并堅持反對政府的擴軍計劃，在成功阻擋政府的擴軍提案在下議院通過后，丘吉爾又在貿易問題上走到了政府的對立面，他公開表示反對首相尼維爾·張伯倫的貿易壁壘政策，堅持維護自由貿易原則，這使得他與保守黨徹底決裂。

　　1904年他自稱“獨立的保守黨人”，并最終于1905年1月被保守黨取消了黨員資格。

　　1905年5月，他坐到了反對黨的議席中。